1899 – powstanie straży pożarnej w Drohiczynie
1904 – zakup pierwszej sikawki ręcznej
1916 – wielki pożar w Drohiczynie, płonie ponad 35 budynków
1920 – reaktywacja straży po I Wojnie Światowej (Korpus Ochotniczej Straży Pożarnej)
1934 – pożar Gimnazjum Państwowego w Drohiczynie
1941 – na krótko reaktywowano działalność straży pod okupacją radziecką, przerwano działalność po wkroczeniu Niemców
1947 – 24 strażaków reaktywuje drohicką straż pożarną po II Wojnie Światowej
1948 – z pieniędzy zarobionych przez zespół teatralny OSP zakupiono motopompę „Standard” z kompletem węży i podwoziem
1953 – rozpoczęto budowę garażu z dwoma stanowiskami
1957 – w OSP pojawia się pierwszy samochód – Ford
1961 – OSP otrzymuje drugi samochód – Stara 25
1962 – otwarcie „Domu Strażaka”
1965 – powstaje Młodzieżowa Drużyna Pożarnicza
1969 – podczas obchodów 70-lecia założenia OSP otrzymuje sztandar
1981 – wyświęcenie sztandaru przez biskupa Władysława Jędruszuka
1984 – oddanie do użytku nowej (obecnej) strażnicy OSP
1985 – OSP otrzymuje pierwszy w historii ciężki samochód gaśniczy Jelcz 004
1992 – wizyta biskupa Jana Chrapka w strażnicy OSP
1994 – członkowie OSP Drohiczyn organizują wystawę strażacką w Muzeum Regionalnym w Drohiczynie
1995 – włączenie OSP do Krajowego Systemu Ratowniczo-Gaśniczego, reaktywacja MDP
1997 – OSP bierze udział w gaszeniu gmachu Pałacu Biskupiego w Drohiczynie
1998 – OSP pozyskuje drugi ciężki samochód Jelcz 004, który pozostanie w jednostce do 2011 roku
1999 – Drohiczyn jest miejscem spotkania papieża Jana Pawła II ze strażakami z całej Polski (10.VI), papież poświęca nowy sztandar OSP i odznacza jednostkę medalem „Za zasługi dla Papieża i Kościoła”, w strażnicy ma siedzibę sztab zabezpieczenia przeciwpożarowego wizyty, jednostka obchodzi 100-lecie istnienia i z tej okazji odznaczona zostaje Złotym znakiem Związku, do OSP przekazany zostaje samochód GBA 2.5/16 Star z KP PSP w Siemiatyczach
2000 – drużyna męska OSP reprezentuje powiat na zawodach wojewódzkich w Kolnie
2001 – w strażnicy otwarta zostaje izba pamięci
2002 – po raz pierwszy w historii dwie drużyny MDP (chłopięca i dziewczęca) reprezentują powiat siemiatycki na zawodach wojewódzkich w Bielsku Podlaskim
2004 – kobieca drużyna OSP bierze udział w pierwszych wojewódzkich zawodach zorganizowanych według regulaminu CTIF i zdobywa II miejsce
2008 – drużyny OSP męska i kobieca reprezentują powiat na wojewódzkich zawodach OSP w regulaminie CTIF (IV i II miejsce), drużyna MDP chłopców dostaje się na zawody krajowe w Bydgoszczy, na których zajmuje 10 miejsce
2010 – po raz pierwszy w historii jednostki cztery drużyny (OSP męska i kobieca oraz MDP chłopięca i dziewczęca) biorą udział w zawodach wojewódzkich, po raz pierwszy w historii obie drużyny MDP wygrywają zawody wojewódzkie i biorą udział w zawodach krajowych w Częstochowie, gdzie dziewczęta zajmują dziesiąte, a chłopcy dwudzieste miejsce, program przygotowany przez opiekunów MDP Drohiczyn zdobywa pierwsze miejsce podczas prezentacji województw na zawodach, OSP uzyskuje status „S3”
2011 – OSP otrzymuje dwa nowe ciężkie samochody gaśnicze GCBA 5/32 i GCBA 12/65 zabudowane na podwoziach MAN
2012 – po raz pierwszy w historii jednostki dwie drużyny (OSP męska i kobieca) biorą udział w zawodach krajowych w Białej Podlaskiej w regulaminie CTIF